El Sr. Webster definió el Skipjack como un pez azul u otro tipo de pez que salta o juega en la superficie del agua, pero se desconoce el origen de la palabra aplicada a la draga de ostras a vela con fondo en V de la Bahía de Chesapeake. El nombre parece haber estado asociado al desarrollo de la embarcación de fondo en V en general.
El Skipjack de fondo en V se desarrolló a partir de esquifes y barcos de fondo plano alrededor de la bahía de Chesapeake en la década de 1880; el desarrollo intensivo de ese tipo se produjo en los países del sur, en la costa oriental de Maryland, y pronto se atribuyó a la bahía el mérito de ser el hogar del fondo en V. En el punto álgido de su construcción, hacia 1910, había unos 2.000 Skipjack navegando por la bahía.
El Skipjack evolucionó porque era más sencillo y menos costoso de construir que un barco de fondo redondo como un bugeye. La estructura del casco de la mayoría de los Skipjack es bastante típica, pero como no se utilizaban planos de construcción, había ligeras variaciones. Otra característica destacada del Skipjack, así como de muchas otras embarcaciones de vela de bahía, es la proa de tipo clíper, con su larga roda, su bauprés acanalado y sus tablas decorativas. El Skipjack es la última embarcación de vela desarrollada en la bahía para su explotación comercial. Aunque la gran flota inicial se ha reducido a unos 39 barcos, siguen funcionando por una buena razón.
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